En "Mátalos suavemente", unos criminales no demasiado inteligentes y recién salidos de la cárcel deciden dar un nuevo golpe: atracar una partida de cartas controlada por la mafia. Con una pinta ridícula inician el robo y milagrosamente logran cometerlo. Entonces, la mafia decide contactar con Jackie Cogan (Brad Pitt) para que resuelva el caso, encuentre a los ladrones y acabe con ellos. Jackie, el único inteligente de esta historia, intentará sacar su propia tajada.
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