A las ya habituales mejoras que cada año entran en la saga, se une este año la posibilidad única de jugar en el modo "The Jordan Challenge".
En este modo, los fans podrán sorprender al mundo en lo que el propio Jordan ha descrito como el mejor partido de su vida venciendo a los Cavaliers por 69 puntos en Marzo de 1990; o tratar de vencer a los Jazz en el sexto partido en las finales de 1997; o dejar al mundo en suspense durante su último partido con los Chicago Bulls en Junio de 1998. Además, el modo The Jordan Challenge dará una oportunidad única a los jugadores para jugar con alguno de los equipos más legendarios de la historia de la NBA incluyendo los Chicago Bulls de las temporadas 85-86, 89-90, 90-91, 94-95, 95-96, 96-97, y 97-98.
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